مطالعه واکنش بنزوئیل ایزوتیوسیانات ها در واکنشهای سه جزیی

واکنش بنزوئیل کلرید ها با نمک های تیوسیانات مانند آمونیوم تیوسیانات در حلال استونیتریل و مدت زمان کمتر از نیم ساعت در دمای محیط، محصول مورد نظر را تولید می کند. از آنجا که آنیون تیوسیانات به دو فرم می توانند، وارد واکنش گردد. لذا احتمال تولید دو محصول بنزوئیل ایزوتیوسیانات وجود دارد و چون محصول ایزوتیوسیانات از نظر ترمودینامیکی پایدار تر می باشد، به همین دلیل واکنش به مدت 15 دقیقه با رفلاکس انجام می گیرد که در این حال محصول ایزوتیوسیانات تنها محصول واکنش خواهد بود. محصول فرعی این واکنش یعنی نمک آمونیوم کلرید به سادگی با صاف کردن قابل جداسازی می باشد. مشتق بنزوئیل ایزوتیوسیانات سنتز شده در مرحله قبل،پس از حذف رسوب آمونیوم کلرید توسط صاف کردن، با - نفتول و متیل برومو استات یا 2-برومو استو فنون در محیط بازی به مدت 8-6 ساعت وارد واکنش گردید از آنجا که نقطه ذوب و طیفهای 1hnmr و 13cnmr هر محصول در واکنش با متیل برومو استات و یا واکنش با 2-برومو استو فون یکسان هستندو همچنین نقطه ذوب 2-نفتالن بنزوآت 109-105است که با نقطه ذوب محصول 2-4 یکسان است . پس می توان نتیجه گرفت که در محیط بازی واکنش , h اسیدی بتا نفتول نسبت به h اسیدی ترکیبات برم اسیدی تر است و فقط بتا نفتول با بنزوئیل ایزوتیوسیانات وارد واکنش می شود . مکانیسم پیشنهادی واکنش به صورت زیر می باشد.